在二十周年结婚纪念日那天，全市叶兰和丈夫之间发生了一场前所未有的激烈争吵，叶兰忍不住提出了离婚，一气之下，路建国竟然选择了离家出走。

一场意外让琳琳和名为阿华（刘德华饰）的男子相识了，司法首站过往的伤痛让琳琳决心做出改变，司法首站于是趁着醉意勾引阿华，可是，她心中惦念的却依旧是麦克。阴差阳错之下，行政系统阿华被琳琳的家人误以为两人正在交往，行政系统受琳琳所托，麦克假扮琳琳的男友，希望以此能够挽回麦克的心，而彼时麦克的身边已经有了另一位新人。

随着时间的推移，互看互学互评活动阿华的琳琳假戏真做，彼此之间产生了真挚的感情，徘徊在两个男人之间，琳琳不知该如何选择这次，走进学津看上了来自上海的女服务生文青（瞿颖饰），文青大方得体，和学津以及他的家人朋友都很聊得来。而学津则在和一个叫红叶（石田光饰）的女生针锋相对后，全市学津发现自己疯狂的爱上了对方。

于是，司法首站学津准备与文青一起乘豪华邮轮作远洋旅游，并在船上举行盛大的订婚仪式。行政系统两人能否在船上找到属于自己的梦幻爱情？。

富家子弟学津（刘德华饰）自命不凡，互看互学互评活动多次恋爱后均迅速对对方无感觉，经常在订婚分手。

学津有所不知的是，走进文青的大方得体、走进学识广博其实是她每晚都努力准备好次日的聊天话题的结果，而文青也开始逐渐厌恶这种生活，她感到十分疲累。看似普通的这一天，全市就从清晨开始，全市卓越照例是雷打不动的晨跑，跑着跑着，身后传来喘气如牛的呼吸和沉重的脚步声，他回头一看，哎唷，这不是大学师妹兼朋友许迟迟吗，她不是宅女吗，不是运动白痴吗，怎么也出来跑步了？许迟迟累得整话也说不出一句，冒着窒息的风险终于吐露明白：真巧啊，其实我平时也有锻炼的，没想到能碰上师兄你，以后就每天跟你跑吧……。

事情要从昨天晚上说起……卓越跟他的第7个女朋友大吵一架后，司法首站终于狠心分手，女友收拾好东西拖着行李箱就搬出了卓越的公寓本片讲述了一个网络节目男主持人与双重人格女孩子之间由陌生到熟悉，行政系统然后深入认识对方、理解对方，进而建立恋爱关系的过程。

本片采用层层推进的形式，互看互学互评活动一步步把他们的情感与工作交叉发展，互看互学互评活动从各自已有的性格、处事习惯迥异到逐步接近，从不适应到逐步接纳，最后拥抱彼此，共同锻造挚爱真情的内在情操走进荣获第20届釜山国际电影节釜山银行特别奖。